Haçlı Seferi ve Gelibolu'nun Kaybedilmesi (1366)
Giderek yükselen Osmanlı tehdidine karşı yeniden bir haçlı seferi düzenlemek arzusunda olan Papa 5. Urban, nihayet ittifaklar tesis edip orduyu teşekkül etti ve Kıbrıs Krallığı, Macaristan, Sırp ve muhtelif küçük çaplı kuvvetlerden oluşan haçlı ordusu 1 Temmuz 1366'da Trakya'ya girdi. Haçlı ordusu hem kara gücü hem de sahip olduğu donanma sayesinde Gelibolu'ya kadar herhangi bir direnişle karşılaşmadılar. Zira Osmanlı Devletinin bir donanma kuvveti bulunmuyordu. Her ne kadar Karesi beyliğinden bir dönem geçici olarak temin ettiği küçük çaplı bir donanma bulunsa da Karesi beyinin vefatından sonra bu donanma dağılmıştı. Kalabalık haçlı ordusu, taş ve ahşap evlerden ibaret olan Gelibolu'nun kıyı kesimlerini kolayca ele geçirdiler. Gaziler Gelibolu kalesinde mevzi alarak taarruz eden haçlı ordusuna ağır kayıplar verdirmeyi başarsalar da surlarda açılan bir gedik nedeniyle daha fazla direnemeyeceklerini anlayarak geri çekildiler.

Gelibolu'nun kaybedilmesinden sonra bu bölge Avrupa'dan gelen tüccarlar tarafından iskan edildi. Latin, Fransız, Alman ve İngiliz tüccarların bölgeye yerleşmesinden sonra Gelibolu 14 Haziran 1367'de Bizans'a bırakıldı. Gelibolu, Bizans için pekte ehemmiyet arz eden bir bölge değildi. Ancak Osmanlı için Balkanlara açılan kapı ve bir ileri karakol vazifesi gören önemli bir tahkim noktasıydı.

Murad Gazi Gelibolu'yu geri alabilmek için Rumlarla karşı karşıya gelemezdi. Zira Gaza için garaz Balkanlar hattıydı. Rumlarla geliştirilen iyi ilişkiler devam ettiği müddetçe Osmanlı Balkanlar üzerinde etkisini arttıracak, böylece Osmanlı gazalarına devam edebilecek, Bizans ise batıdan gelmesi muhtemel tehditlere karşı emniyette olacaktı. Bu ortak menfaatler doğrultusunda gecikmeli de olsa karşılıklı mutabakata varıldı ve Bizans Gelibolu'yu Osmanlı'ya bıraktı (1379).

Bulgarların Vasallaştırılması (1368)
Murad Han, Balkanlar üzerindeki varlığını siyaset, tehdit ve caydırıcı taarruzlarla güçlendiriyordu. Zamanla Balkanları kontrol altında tutan Sırp, Bulgar, Makedon ve Macar krallıklarının gerek kendi içinde gerekse Bizans'a karşı tutumları zayıflamalarına sebep olunca şartlar olgunlaşmış, Balkanlar üzerine yeniden kuvvetli bir taarruz etme zamanı gelmiş oldu. Murad Gazi, Haçlı ordularının Gelibolu'yu ele geçirmesi üzerine seferlerini bir süre için erteleyerek Edirne ve Dimetoka'nın imarı ile meşgul olmuştu. Haçlıların Gelibolu'yu Bizans'a bırakmaları ile Balkan seferlerinin önü yeniden açıldı.

Balkanlardaki ilk hedef Bulgarların yönetiminde bulunan ve sınır hattını teşkil eden Kızılağaç - Süzebolu sahası oldu. Sırasıyla Kızılağaç, Yanbolu, İhtiman, Samakov, Aydos ve Süzebolu fethedildikten sonra fetih sahasının genişlemesi amacıyla Bizans'a bağlı uzak yerleşim alanlarından olan Hayrabolu, Pınarhisar, Vize ve Kırklareli hakimiyet altına alındı.

Murad Gazi'nin hızlı ve kesin galibiyetlerle şehirlerini ele geçirdiği Bulgar Kralı İvan Şişman, barış sağlamak amacıyla kız kardeşi Prenses Mara'yı Murad Han'a eş olarak takdim etti ve Osmanlı hakimiyetini kabul etti. Böylece Bulgar Krallığı Osmanlı hakimiyeti altına girmiş vasal, bağımlı ve hizmetkar bir devlet haline geldi. Daha önce Sırpsındığı savaşı ile Sırplar sindirilmiş, ardından da Bulgarlar vasallaştırılmış oldu. Böylelikle Osmanlı'nın batı hudutlarındaki hakimiyeti kesinleşti. Bu tarihten sonra Trakya kadim bir Türk yurdu haline gelmiştir.

Bizans'ın Vasallaşması (1372)
Osmanlı'nın Balkanlar üzerindeki hakimiyetinin güçlenmesi Sırplarla ve Bizans'ı ortak bir paydada buluşturmayı başardı. Papa 5. Urban'ın teşebbüsleri ile Venedik, Cenova, Kıbrıs, Aragon, Yunanistan yarımadasında bulunan Latin Krallar ve Bizans, temsilcileri aracılığıyla toplantılar yaparak yükselen Osmanlı tehdidine karşı çözüm yolları arayışına girdiler. Ancak Papa'nın 1370'de ölümü üzerine bu tevessül sonuçsuz kaldı. Hem Sırpların hem de Bulgarların ağır mağlubiyetlerle bertaraf edilmesi Bizans için başlı başına bir politik kırılma sebebi oldu. Önceleri Rumeli gazaları hasebiyle ikinci bir cephe oluşturmak istemeyen Osmanlı Bizans ile iyi ilişkilerini korumayı yeğliyordu ancak Sırp ve Bulgarların bertaraf edilmesi hatta vasallaştırılması Bizans'ın konumunu değiştirmişti. Papalığın Bizans'a bir fayda sağlayamayacağını anlayan İmparator Yannis, siyasi dengeler içerisindeki yerini sağlamlaştırmak amacıyla Murad Gazi'ye tabi olduğunu bildirdi. Bununla da kalmayarak akıbetinin Sırp ve Bulgarlar gibi olmasından çekinerek Osmanlı vasallığını kabul etti. Bizans daha öncede vergiye bağlanmıştı ancak vasallaşması başlı başına bir vaka olarak tarihe geçmiştir. Zira vasallık gereği ordusu ile seferlere katılmayı gerekli kılıyordu. Elbette bu karar bir zaruret gereğiydi. Zira Bizans İmparatoru Yannis, Papa'ya gönderdiği mesajda bunun geçici bir barış olduğunu, Macarların harekete geçmesi durumunda yeniden Osmanlılara karşı ittifak kurabileceklerini ifade ediyordu. Ancak umulduğu gibi olmadı. Papa, Osmanlılara karşı ciddi bir mukavemet teşkil edemedi ve Türk tüccarlar Bizans'a akın etmeye başladı. Tebriz'den İstanbul'a gelen bir piskopos, tanık olduğu bu durumu "Türkler adeta İstanbul'u işgal etmişler" şeklinde ifade etmiştir.

Bu politik gelişmeler doğrultusunda Balkanlar üzerindeki gaza akınları yeniden başladı. Şahin Paşa, önce Rilya dağı eteklerindeki bölge halkını itaat altına alarak Sofya'ya giden yolunu açtı, ardından Köstendil'e yürüyerek sefer güzergahı üzerindeki bazı stratejik bölgeleri işgal etti. Murad Gazi ise sefer için hazırlıklarını tamamlayarak Bursa'dan yola çıkarak Velbuyd hisarını kuşatma altına aldı. Tekfur boyun eğerek hisarı teslim etti. Artık garaz Selanik'dir. Bizans ordusu, bu seferlerde vasallığın gereği olarak Osmanlı ordusunun içerisinde yer almıştır. Murad Gazi, sefer güzergahında bulunan Selanik'i kuşatmaya teşebbüs etti, ancak şehrin düşündüğünden çok daha büyük olması ve kuşatma için gerekli tahkimi sağlamanın mümkün olmayacağını görmesi üzerine kuşatmayı kaldırmak zorunda kaldı.