Maltepe (Palekanon) Savaşı (1329)
Kuşatması uzun yıllardır süren İznik’in fethi için hazırlıklarını tamamlayan Orhan Gazi, nihayet 1329’da İznik surlarının önüne ulaştı. Bizans, İznik’i kaybetmesi durumunda Gazileri İstanbul boğazında göreceklerini biliyordu. Bu amaçla yaşlı imparator 2. Andronikos’un torunu 3. Andronikos İznik’i kaybetmemek ve işgali kırmak için hazırlıklar yapmaya başladı ve Orhan Gazi İznik hisarı önüne henüz ulaşmışken ordusuyla birlikte yola çıktı. Bu durumu haber alan Orhan Gazi, kuşatmayı güvence altında tutacak sayıda askeri İznik hisarı önlerinde bırakıp yanında 5 Bin kadar gazi ile 3. Andronikos’u karşılamak üzere yola çıktı. Andronikos, Florken’de (Gebze / Darıca yakınları) konuşlanıp savaş hazırlıklarına başladı.

Orhan Gazi, yanındaki 1000 kadar yaya kuvvetle Tavşancıl tepesine konuşlandı. 2 Bin kadar kuvveti ise gizleyerek kanat kuvvetleri haline getirdi. 300 kadar öncü atlı süvariyle ön hatta sürerek ok atışlarıyla Bizans ordusunu üzerine taarruz etmesi için kışkırtmaya başladı. Orhan Gazi’nin amacı yanındaki 1000 yaya kuvvetle zayıf bir görüntü oluşturmak ve Bizans ordusunu üzerine çekerek savunma savaşı yapmaktı. Ancak Andronikos ısrarla taarruza kalkmadı. 300 atlıdan oluşan öncü kuvvetler birkaç kez daha teşvik edici ok atışlarıyla ilerlese de Bizans ordusu harekete geçmeyince 1000 atlıdan oluşan yeni bir süvari koluyla daha sert ve etkili bir taarruza girişti. Ancak bu taarruz da başarıya ulaşamadı. Bizans ordusu savunma savaşı yapmaya karar vermişti ve taarruz etmeyecekti.

Orhan Gazi, bunun üzerine gizlediği kuvvetleri de açığa çıkartarak topyekûn bir taarruza kalktı. Bunun üzerine Andronikos’da aynı şekilde taarruza kalktı. Böylelikle savaş meydan muharebesi haline dönüşmüş oldu. Muharebe yoğunlukla Bizans kuvvetlerinin taarruzları ve Osmanlı kuvvetlerinin savunmaya çekilmesi şeklinde tezahür etti. Bu durum Bizanslı askerleri zafere inandırmaya yetmişti. Askerler artık ümitle zafere ulaşmak için saldırıyor, Orhan gazi ise üzerine gelen taarruzları bertaraf etmeye çalışıyordu.

Orhan Gazi’nin himayesindeki kıdemli gaziler, savunma yapmak yerine geri çekilen Bizans kuvvetlerinin peşinden giderek onları yıpratmayı tavsiye ediyordu. Ancak Orhan Gazi savunma yaparak düşmanı yıpratmanın daha doğru olacağını düşünüyordu. Haliyle bu durum Bizans askerlerini zafere inandırıyor ve motive ediyordu.

3. Andronikos, bizzat katıldığı son taarruzunda ağır biçimde yaralandı. Bu durum Bizans ordusunda karmaşaya ve telaşa sebep oldu. Bunu öğrenen Orhan Gazi, himayesindeki gazilerin tavsiyelerini daha fazla göz ardı edemedi ve taarruza kalkarak disiplini bozulan Bizans ordusunun üzerine yürüdü. Bizans ordusunun üzerine atılan 300 süvarilik kuvvet karşısında Bizans askerleri utanç verici şekilde kaçarak geri çekilmeye başladılar. Bizans ordusu dört parçaya bölündü ve kontrol edilemez bir keşmekeşe sürüklendi. 3. Andronikos, zafer ümidiyle çıktığı yolculuktan sarayına ağır yaralı olarak döndü (11 Haziran 1329). Orhan Gazi, bu galibiyetten sonra esas hedefi olan İznik’e yöneldi.

İznik’in Fethi (1331)
Osman Gazi’nin garazı olan İznik, daha öncede kuşatılmış ancak kaim surları aşılmaz olan bu kadim Bizans şehri fethedilememişti. Fetih için evvela Bizans ile bağlantısının kopartılması ve İznik’e destek göndermesi muhtemel tekfurlukların bertaraf edilmesi gerekiyordu.

İznik’in kuşatılması aslında Karatigin kalesinin fethedilmesi ile başlamıştır. Bu kalenin fethi ile çevre köylere yerleştirilen Türk göçerleri İznik tekfurunun ve tabii köylülerinin hisardan dışarı başlarını çıkartamaması anlamına geliyordu. Karatigin kalesinin fethinden sonra geçen 25 yılda İznik tıpkı Bursa tekfurluğu gibi fakruzaruret içerisine düşerek zayıflamış ve yılgın düşmüştü. Orhan Gazi, artık zamanı geldiğini hissedince İznik’i kuşatma altına aldı. Ancak Bizans İmparatorunun torunu ve İmparatorluğun varislerinden olan 3. Andronikos, kuşatmayı bertaraf etmek için yola çıkınca Orhan Gazi, ardında İznik’i kontrol altında tutması için az sayıda gazi bırakarak kuşatmayı geçici olarak durdurmak zorunda kaldı ve 3. Andronikos ile giriştiği savaşta galip gelerek Bizans’ı bir kez daha bozguna uğrattı.

Artık İznik’in fethi için tüm koşullar yerine gelmiş tüm şartlar olgunlaşmıştı. Orhan Gazi, bir kez daha İznik’i kuşatma altına aldı (1331). Aslında bu kuşatma İznik için bir felaket değil daha çok bir kurtuluş oldu. Zira İznik halkı hisardan kaçıp gönül rızasıyla Osmanlı tebaasına olmaya başlamıştı. Hatta hisardan kaçamayan köylüler gazilere haber gönderip açlıktan heba olduklarını dile getiriyor, bir anlamda şehirlerinin fethedilmesi için çağrıda bulunuyorlardı. Bu durum İznik tekfuru için bile alışılmış bir durum haline gelmişti artık.

Orhan Gazi İznik surlarının önüne geldiğinde tekfur, tereddüt etmeden elçi gönderip yağma yapılmaması ve can güvenliğinin temin edilmesi durumunda hisarı teslim edecekleri haberini ulaştırdı. Orhan Gazi, Bursa’nın fethinde olduğu gibi sulh ile hisarı teslim alarak gitmek isteyen köylülerin can güvenliğini tahsis etti, kalmak isteyenleri ise gayrimüslim tebaa olarak kabul ederek muhafaza etti. Orhan Gazi’nin lütufkâr ve merhametli tavrı gayrimüslimleri ziyadesiyle etkiledi. Aynı durum Bursa’nın fethinde de yaşanmıştı. Bizans köylülerinin bir kısmı Tekfurlarıyla birlikte Bizans’a gitmiş bir kısmı ise Osmanlı tebaası olmayı tercih etmişti. Ancak İznik’teki durum çok daha farklıydı. Bu kez köylülerin bir kısmı değil tamamı, hatta tekfurun askerleri dahi hisarı terk etmediler. İznik ahalisi Bizans geleneklerindeki asil-köylü aşağılamasından kurtulmuş, özgür birer köylü olarak yaşayabilme ümidiyle Osmanlı tebaası olmaya ve Müslümanlığı gönül rızasıyla kabul etmeye başlamışlardı. Yalnızca tekfur ve aile efradı Bizans’a dönmüş, gayrimüslim İznik ahalisi topyekûn Osmanlı tebaası haline gelerek zamanla Müslüman olmuşlar ve bölgenin demografik yapısını oluşturmuşlardır.

Orhan Gazi’nin İznik’e girmesi ise ayrı bir vakadır. İznik ahalisi Orhan Gazi’yi işgalci bir komutan gibi değil adeta tahta çıkan yeni hükümdarları gibi karşılamıştı. Orhan Gazi’nin İznik’e girmesi bir şölen havasında gerçekleşti. Orhan Gazi bu durumdan ziyadesiyle memnun oldu ve yüce bir merhamet göstergesi olarak İznik halkının durumu ile ilgili tetkiklerde bulundu. Görüldü ki kocaları gerek açlıktan gerekse savaşlarda ölen pek çok kadın dul ve sahipsiz kalmışlardı. Orhan Gazi, âdeti olmayan bir karar verdi ve gayrimüslim dul ahaliyi gazileriyle nikâhlayarak İznik ahalisini tümüyle bağrına bastı. Böylece İznik Bursa ve Yalova’da olduğundan daha hızlı ve daha samimi şekilde Müslümanlaştı ve şehir muazzam bir İslam kenti haline geldi.

Orhan Gazi, İznik ahalisine gösterdiği yakın ilgi ve münasebeti bu kadarla kalmadı. Bizzat kendi emriyle büyük kiliseyi Cuma mescidi haline getirdi ve bir manastırı medreseye çevirdi. İmaret kapıları açıldı ve yıllarca açlık ve sefalet içerisinde yaşayan İznik ahalisine pişen aşları kendi eliyle bölüştürdü. Gece kandillerini bizzat yaktı. Orhan Gazi İznik’te kendisine gösterilen teveccühten o denli memnun oldu ki; geçici olarak beyliğini İznik’e taşıdı ve burada yıllarca hem İznik ile hem hal oldu, hem de uzun zamandır aradığı huzur ve sefahati tattı.

Orhan Gazi, İznik’in fethi ile bir zamanlar Anadolu Selçuklu Devleti hükümdarı Süleyman Paşa’nın başkent yaptığı şehri ele geçirmiş, onun oturduğu makamın yeni sahibi olmuştur.

İznik’in fethinden sonra Osmanlı Devletinin uç beylikleri ve demografik haritasında değişiklikler meydana geldi. Bu sebeple büyük oğlu Süleyman Paşa’yı İznik’e çağırdı ve kendisine bu bölgeyi teslim ederek güvence altına aldı. Murat Han Gazi’ye ise diğer bir önemli kent olan Bursa’yı emanet etti. Amcasının oğlu Gündüz Bey’i ise Karacahisar’a tayin ederek sancakların görev taksimini tamamladı.