İzmit’in geniş arazisi ve bölgenin gazilere pay edilmesi tımar sisteminin ivme kazanmasına vesile oldu. Her ne kadar tımar yöntemi Osman Gazi döneminden beri uygulanıyor olsa da fethedilen geniş araziler daha fazla gazinin istifade edebilmesi ve bu istifadenin hakkaniyetle gerçekleşebilmesi için disipline edilmesi ihtiyacını ortaya çıkarttı. İzmit ve Yalova’nın fethinden sonra tımar sistemi, gelişi güzel emirlerle değil bir sistem ve kurallar çerçevesinde tahsis edilmeye başlandı. (Tımar sistemi, fethedilen bölgelerin gazilere pay edilerek gaza olmadan da geçinebilmelerine imkân tanıyan ekonomik bir çözüm olarak uygulana gelmiştir)

İzmit’in fethinden sonra her büyük fetihte olduğu gibi sancak beyleri ve uç beylikleri yeniden düzenlendi. Orhan Gazi, büyük oğlu Süleyman Paşa’yı İzmit valisi tayin edip sahil şeridi hattının idaresini Kara Mürsel’e teslim etti. Oğlu Murad Gazi’yi Bey sancağı olan Bursa’ya vali atayarak iki önemli şehri iki oğluna emanet etti ve kendisi de İznik ile yakından ilgilendi.

Karesinin Fethi (1345)
Karesi Beyliği, tıpkı Osmanlı Beyliği gibi Anadolu Selçuklu Devleti döneminde batıya göç ettirilerek uç beyliği vazifesi üstlenmiş, kalabalık bir tebaası olan güçlü bir beylikti. Osmanlı Beyliğine nazaran daha güçlü bir ordusu vardı ve Bizans’a karşı başarılı gazalar yürütmekteydiler. Osmanlı Devleti ile Karesi beyliği arasında geçmişte bir husumet yaşanmamış, ortak garaz olan Bizans üzerine seferlerde bulundukları dönemlerde iş birliğinde dahi bulunmuşlardı.

Son Karesi beyi İclan Bey (ya da Yahşi Bey) 1341 yılında vefat edince oğulları Demirhan Bey ve Tursun Bey arasında husumet ortaya çıktı. Bu husumet neticesinde Demirhan Bey beylik makamına oturdu, Tursun bey ise Orhan Gazi’nin himayesi altına girerek Bursa’ya yerleşti.

Demirhan Bey, gerek tebaası gerekse beyliğin ileri gelenleri tarafından kabul görmedi. Halk da Tursun Bey’i istiyordu. Beyliğin ileri gelenleri Vezir Hacı İlbeyi ile birlikte Tursun Bey’e haber göndererek tebaanın arzusu ile idareyi almasını talep ettiler. Ancak Tursun bey, kardeşi Demirhan Bey’le mücadele edebilecek askeri nüfuza sahip değildi. Bunun için Orhan Gazi’den yardım istedi. Karşılığında Bergama, Balıkesir ve Edremit bölgelerini Orhan Gazi’ye bırakmayı teklif etti. Orhan Gazi, Tursun beyin bu arzusunu vesile kabul edip ordusunu hazırladı ve Karesi güzergâhında bulunan pek çok hisarı fethetti.

Fethettiği hisarlar sırasıyla Ulubat, Biliyüz, Ablayund ve Kirmastı tekfurları Orhan Gazi’ye karşı koymayıp hisarları teslim ettiler. Orhan Gazi hisarların tekfurlarını kendilerine bağlı kalacakları sözü vermeleri karşılığında yerlerinde bıraktı. Ancak Ulubat tekfuru sözünde durmayıp muhtemelen olası bir savaş için hazırlık yapmaya başlayınca bunu haber alıp hisara girerek tekfuru öldürüp kaleyi zapt etti.

Bu fetihler hem fütuhat hem de Karesi beyliğinden alınacak Bergama - Balıkesir – Edremit bölgelerine ulaşımın emniyet altına alınması amacı taşıyordu. Hisarların fethi tamamlandıktan sonra Orhan Gazi, himayesindeki Tursun bey ile birlikte Demirhan Bey’in içinde bulunduğu Balıkesir hisarının önüne geldi. Demirhan Bey, muharebe edemeyeceği için kaçarak Bergama hisarına sığındı. Orhan Gazi, bunun üzerine Bergama hisarını muhasara altına aldı. Tursun Bey, kardeşi Demirhan Bey’i sulha ikna etmek için yanına varmaya teşebbüs etti. Ancak kaleden atılan bir okla öldürülünce Orhan Gazi, halka hitap ederek “burası artık benim ilimdir” diyerek Demirhan Bey’i kaleden çıkartmadan dönmeyeceğini ilan etti. Bunun üzerine Demirhan Bey, canının bağışlanarak zapt edilmesi karşılığında kaleden çıkartılıp Bursa’ya gönderildi. Böylelikle Karesi Beyliği, tebaası, ordusu ve hazinesiyle birlikte topyekûn Osmanlı Devletine bağlanmış oldu (1345).

Orhan Gazi, veliahdı olarak gördüğü Süleyman Paşa’yı çağırıp idareyi teslim etti ve bölgeyi tımar ederek gazilerine dağıttı. Böylelikle Karesi, Osmanlı Devleti’nin o güne kadar sulh yolu ile fethettiği en geniş bölge oldu. Karesi’nin fethi ile Rumeli topraklarına ulaşmak mümkün hale geldi. Bu tarihten sonra fütuhatın istikameti uzunca bir süre Trakya olmuştur.

Bizans ile İyi İlişkilerin Gelişmesi
Bizans, 3. Andronikos’un 1341’deki beklenmedik ölümü üzerine saltanat mücadeleleri ve iç savaşlara sahne olmuştu. 3. Andronikos’un oğlu Yannis, 9 yaşında tahta çıkartıldı. Ancak Bizans soyluları başarılarından ve devlet adamlığı vasıflarından ötürü Kantakuzenos’u hükümdar görmek istiyorlardı. Kantakuzenos, 3. Andronikos’un eski dostu, akıl hocası ve ordu kumandanıydı. Yannis’in tahta çıkması Bizans’ı çatışma ortamına sürükledi. Bizans, 1341 – 1347 yılları arasında saltanat mücadeleleri, iç savaşlar ve doğu sınırlarındaki isyanlarla boğuşuyordu.

Orhan Gazi’ye karşı pek çok savaşta bulunmuş olan Kantakuzenos, içinde bulunduğu durumdan ötürü Orhan Gazi ile iyi ilişkilere girmek ve saltanat mücadelesinde kendisine bir dost edinmek amacındaydı. Bu amaç uğruna az da olsa Türkçe öğrenip Orhan Gazi’ye bir mektup yazmıştır. Bu mektubun akabinde ise birebir görüşme fırsatı bularak kendisiyle dost olmayı başarmıştır.

Orhan Gazi ile Kantakuzenos’un dostluğu ilerleyen yıllarda da devam etti. Kantakuzenos, genç kızı Teodora’yı Orhan Gazi’ye eş olarak vermek istedi. Orhan Gazi bu teklifi kabul ederek Kantakuzenos ile hem dost hem akraba olmuş oldu. Silivri’de 3 gün süren görkemli bir düğün ile Teodora ile evlendi (1346).

Kantakuzenos, taht için mücadele etmeye devam etmekteydi ve taraftarlarının da desteğini alarak kendisine sadık 1000 kadar atlı kuvvetle Bizans sarayına girmeyi başardı (1347). Yönetimi darbe ile ele geçirip mevcut hükümdar 5. Yannis Palailogos ile antlaşma yaparak ortak hükümdar oldular. Bu gelişme üzerine Orhan Gazi ile Kantakuzenos’un dostluğu iki ülkenin dostluğunu da beraberinde getirdi. Bu dostluk her iki taraf içinde memnuniyet vericiydi. Bizans, güney ve doğu sınırlarındaki komşusu olan Osmanlı Devletine güveniyordu. Osmanlı Devleti ise art arda gerçekleştirdiği fetihlerden sonra devlet teşkilatlanması ve fethedilen bölgelerin Türkleştirilmesine konsantre olabilecekti. Hatta Orhan Gazi, Kantakuzenos’un hükümdar olmasından sonra mahiyeti ile Bizans sarayına davet edildi. Kantakuzenos’un verdiği şenlikler süresince Bizans’da bulunan Orhan Gazi, aile efradı ile birlikte Üsküdar’da bir evde ikamet etti. Şenliğin sonunda Bursa’ya geri döndüğünde Osmanlı Devleti Bizans için barbar bir kavim olmaktan çıkmış, Orhan Gazi ise Bizans sarayında saygıyla ağırlanmış bir hükümdar haline gelmişti.

Orhan Gazi ile Kantakuzenos’un dostluğu Türk-Bizans ilişkilerinin müspet anlamda tırmanmasını sağlandı. Öyle ki çok uzun sayılmayacak bir süre önce Bizans topraklarına saldıran, hisarlarını kuşatıp tekfurlarını zapt eden Osmanlı, artık Bizans ile aynı safta savaşmaya başlamıştı. Batı sınırındaki sorunlardan bir türlü kurtulamayan Bizans, Kantakuzenos’un Orhan Gazi’den yardım istemesi üzerine Sırp Kralı 4. Duşan’a karşı giriştiği savaşta Süleyman Paşa komutasındaki 10 Bin askerle yardım etmiştir (1350). İlk teşebbüsünde başarılı olamayan Kantakuzenos, ikinci denemesinde de Orhan Gazi’den yardım istediğinde Süleyman Paşa bu kez 20 Bin kişilik bir ordu ile Bizans ordusunun saflarında yer almıştır. Aynı savaşın müteakip taarruzlarında ise 22 Osmanlı gemisi Meriç nehrinin ağzında ilk Avrupa seferine çıkmıştır.

Orhan Gazi için bu dostluk fütuhat sınırı olan Bizans’ın ötesine geçerek Trakya ve Balkanlara uzanabilme fırsatına dönüştü. Kantakuzenos, hükümdarlık ortağı olan Palailogos ile anlaşmazlığa düşmüştü. Palailogos, Sırplarla işbirliği yaparak Edirne’yi kuşatmış ve şehri ele geçirmişti. Kantakuzenos, damadı Orhan Gazi’den yardım isteyince Orhan Gazi, Bizans ordusuyla birlikte Edirne’yi kuşattı ve bir süre sonra da Meriç nehri kıyısında karşılaştığı Sırp-Bulgar ordusunu yok etti. Kantakuzenos, bu gayretlerinden ötürü Orhan Gazi’ye Çimpe Kalesini tahsis etmiştir. Süleyman Paşa, bu izbe ve çevresinde yerleşim bulunmayan bölgeyi hızla Türkleştirerek Karesi’den getirttiği pek çok Türk göçeri ve göçerlerle birlikte Ortadoğu’dan gelen Arap aileleri Çimpe Kalesi civarına yerleştirdi (1353). Böylece Rumeli’ye ilk Osmanlı göçleri başlamış, Osmanlı Devleti Rumeli hattındaki ilk kuvvetlerini konuşlandırmış oldu.