Bizans ile İyi İlişkilerin Yeniden Gelişmesi
Osmanlı Devleti artık Avrupa hudutlarına dayanmıştı. Bu genç ve dinamik kuvvet hem Bizans’ı, hem Bizans’ın düşmanları olan Sırpları ve Bulgarları fazlasıyla korkutuyordu. Osmanlı Devletinin taarruzlarından korunmanın en kolay yolu ise Orhan Gazi ile dost olabilmekti. Bu minvalde önce Sırp Kralı ardından Bulgar Kralı elçiler gönderiyor, hediyelerle Orhan Gazi’nin dostluğunu kazanmaya çalışıyordu. Bizans ise yıllardır devam eden taht kavgalarıyla boğuşmaya devam ediyordu. Bizans tahtının imparatorluk payesini almış olan herkes hükümdar olabilmenin bir yolunu arıyordu. Tahtından olan Orhan Gazi’nin eski dostu Kantakuzenos, saltanat mücadelesinden tamamen bertaraf edildikten sonra (1354) bir anlamda mücadelesini oğlu Matyos’a devretti. İmparatorluk payesi almış olan Matyos, hükümdar olabilmek için Orhan Gazi’nin dostluğunu kazanması gerektiğini biliyordu.

Orhan Gazi, eski dostu Kantakuzenos’un oğlu Matyas’dan dostluğunu esirgemedi. Bulgarlara karşı girişilecek taarruzu ve Bizans’ın saltanat mücadelelerini yakından takip edebilmek Çimpi Kalesinin karşısında bulunan Abidos’a karargâhını kurdu. Matyas’ın kuvvetleri ile birlikte 5 Bin gaziden oluşan Türk birliği Bulgarlar üzerine taarruz ederek düşman ordu kumandanı Voichnas’ı esir alarak Bizans’a götürdü.

Bizans hükümdarı 5. Paleologos, elbette bu tehlikeli dostluk karşısında tepkisiz kalmadı. Paleologos’un Orhan Gazi’nin dostluğunu kazanmak için sunduğu teklif gerçekten reddedilebilir gibi değildi. Orhan Gazi’nin oğlu Halil, başıboş bir yağmacı olan Foçalı Kaletetos tarafından esir düşmüştü (1357) ve Orhan Gazi Foça’ya kadar giderek oğlunu geri almaya muktedir olamamıştı. Paleilogos, Orhan Gazi’ye oğlu Halil’i kurtarmaya ve kızı ile nişanlamaya söz vererek Orhan Gazi’nin dostluğunu kazanmayı başardı. Aydın Beyi’nin aracılığı ile 100 Bin altın ve görkemli unvanlar karşılığında Halil esaretten kurtarıldı. Söz verdiği gibi henüz 10 yaşında olan küçük kızı İrene’yi Bizans geleneklerine göre tanzim edilmiş muazzam bir merasimle Halil ile evlendirdi. Tıpkı Kantakuzenos gibi Paleologos da Orhan Gazi ile akraba olarak dostluğunu kazanmış oldu.

Süleyman Paşa ve Orhan Gazi’nin Vefatı
Osmanlı Devleti, Bursa ve Bilecik’den ibaret olan kesin devlet hudutlarını önce İznik, ardından İzmit ve Karesi boylarına kadar genişletmiş, ardından Rumeli’ye çıkarak Trakya hattından neredeyse Bizans surlarına kadar yaklaşmıştı. Her ne kadar Orhan Gazi’nin ilk yılları doğrudan kendi fütuhatları ile gerçekleşmiş olsa da yaşı ilerleyen Orhan Gazi, fütuhat vazifesini cengaver oğlu Süleyman Paşa’ya bırakmış, kendisi fetholunan İznik ve İzmit de imaretlerle, âlim ve ulamalarla meşgul olarak maneviyat merkezli bir hayat yaşamayı tercih etmişti.

Orhan Gazi’nin 6’sı erkek, toplam 8 çocuğu bulunuyordu. En büyük oğlu olan Süleyman Paşa, Orhan Gazi’den sonra devletin en güçlü şahsiyeti durumundaydı. Doğal olarak 3. Osmanlı Hükümdarı olarak görülüyordu. Ancak Süleyman Paşa, 1357’de beklenmedik ve amansız bir akıbete uğrayarak Hakk’a yürüdü. Her Türk beyi gibi ava meraklı olan Süleyman Paşa, bir sürek avında yaraladığı bir hayvanın peşinden giderken atının sendelemesi ile düşerek hayatını kaybetmiştir (1357). Süleyman Paşa’nın vefatından 2 ay kadar sonra yaşı hayli ilerlemiş olan Orhan Gazi’de hakkın rahmetine kavuştu (1358). Art arda yaşanan elim vefatların ardından Hükümdarlık makamına beklendiği üzere Orhan Gazi’nin 2. Oğlu Murad Bey geçmiştir.