Sakarya Seferleri (1304 - 1306)
Osman Gazi’nin çok önem verdiği iki stratejik nokta İznik ve Bursa idi. Bu iki güçlü Bizans tekfurluğunu bertaraf etmeden devletinin sınırlarını genişletmesi mümkün değildi. Bu amaçla Bizans’tan gelebilecek ikmal ve askeri desteği bertaraf edilmesi amacıyla Sakarya’nın kontrol altına alması gerekiyordu. Sakarya seferleri için ise geçiş güzergahı olması bakımından Harmankaya tekfurluğunun hâkimiyet alanına ihtiyaç vardı. Harmankaya tekfuru Köse Mihal, Osman Gazi’nin eski dostu ve müttefikiydi. Su sebeple Osman Gazi, Mihal’in topraklarını yönetebilmesine müsaade ediyordu. Ancak bu bölgenin artık Osmanlı toprağı olması zaruret kazanmıştı. Hem Sakarya üzerine yapılacak seferlerin selameti hem de eski dostu ve müttefiki Köse Mihal ile dostluğunu bozmamak için kendisini İslam’a davet etmek maksadıyla Yenişehir’e çağırdı. Burada kendisini İslam’a davet etmeyi düşünürken Köse Mihal, bundan habersiz olarak Müslüman olmak istediğini beyan etti. Osman Gazi ve gazileri bu duruma hayli sevindiler. Köse Mihal Müslüman olarak Abdullah Mihal adını aldı ve Harmankaya kendisine sancak olarak verildi. Böylelikle hem Harmankaya Osmanlı topraklarına katıldı hem de bölgeyi çok iyi bilen bir tekfur artık Osmanlı Devletinin bir komutanı oldu.

Osman Gazi, oğlu Orhan’ı olası bir Germiyanoğlu saldırısına karşı Karacahisar’a gönderdi. Kendisi de mahiyeti ile yola çıkarak Leblebici hisarına (Lubluce) ve Cubluclea hisarlarına taarruz etti. Her iki hisar da Osman Gazi’ye karşı koymayarak kalelerini teslim ettiler. Osman Gazi, önceki seferlerinde de yaptığı üzere tekfurları kalelerinde bırakıp bağlılıklarını kabul etti ve seferine devam ederek Lefke vadisine indi. Burada bulunan Lefke ve Mekece kalelerini kuşattı. Bu kaleler de namı kendisinden önce ulaşan Osman Gazi’ye boyun eğerek mücadele etmeden kalelerini teslim ettiler. Mahiyetindeki komutanlardan olan Samsa Çavuş, bu tekfurların itaatlerine güvenmemek gerektiğini belirterek kalelerinin kendisine verilmesini istedi. Ancak Osman Gazi, emân diledikleri için kendilerini affettiğini belirti ve kendisine de hak vererek Yenişehir suyunun Sakarya ırmağına döküldüğü bir ırmakta bulunan küçük bir kaleyi kendisine vererek tekfurlukları itaat altında tutması için vazifelendirdi.

Osman Gazi seferine Akhisar kalesiyle devam etti. Akhisar tekfuru diğer tekfurlar gibi itaat etmeyi reddetti ve mahiyetindeki hatırı sayılır ordu ile Osman Gazi’ye karşı koydu. Ancak Osmanlı kuvvetlerine karşı tutunamadı ve savaşı kaybedeceğini anlayınca kalesini ve ordusunu bırakarak sarp kayalık bir alanda bulunan Karaçepüş kalesine kaçtı. Osman Gazi’nin amacı topyekûn bir fetih olduğu için daha sonra kendisi için müşkül oluşturabileceği düşüncesiyle tekfurun peşini bırakmadı. Kaçan tekfuru takip ederek Karaçepüş kalesine ulaştı. Karaçepüş fethi zor ve gayret isteyen bir kaleydi. Bu sebeple bu kalenin fethini sonraya erteleyerek Kuru Dere vadisini, Geyve’yi, ardından Tekfur Pınarını hâkimiyeti altına aldı (1304). Bir ay kadar bu bölgede kalan Osman Gazi, Bizans prensesi Maria’nın gönderdiği bir haber üzerine Yenişehir’e dönmek zorunda kaldı.

Bizans hükümdarı 2. Andronikos (9. Mikail’in babası ve ortak hükümdar) , Türklerin akınlarıyla baş edemeyince Anadolu Selçuklu Devletini yıkan ve topraklarını ene geçirmeye niyetlenen Moğol (İlhanlı) hükümdarı Mahmud Gazan Han ile ittifak kurmak amacıyla kızı Maria’yı önce Moğol hükümdarı olan Gazan Han ile, kendisi kısa bir süre sonra vefat edince ise yerine geçen Olcaytu Han ile nişanladı. Maria, Moğollar ile kurulan ittifaktan çok şey bekliyordu. Bu fütur ile Osman Gazi’ye haber göndererek müstakbel eşinin Anadolu’ya 40 Bin askerle gireceğini ve kendisine saldıracağı haberini gönderdi. Osman Gazi, bu haber üzerine Tekfur Pınarından Yenişehir’e geçerek durumu mahiyeti ile mülahaza etmiştir. Bu dönemde Moğollar Memlüklüler ile mücadele etmekteydiler. Buna rağmen Moğolların Anadolu’ya girmeleri pekala mümkün görünmekteydi. Ancak hem Memlüklüler ile mücadele edip hem Bizans sınırlarına güçlü bir ordu göndermeleri ihtimali için fütuhatı durdurmayıp gibi prensesinin bu cüretkâr tavrına karşılık olarak Karahisar’a taarruz ederek İznik’in kuşatmasını güçlendirmiştir. Bu taarruz ile İznik’in Gemlik (Cius) güzergahı dışında dış dünya ile irtibatı kesilmiş, ticaret yolları kapatılmıştır. Gemlik yolundan ise ancak az miktarda ve geceleri ikmal yapılabilir hale gelmiştir.

Osman Gazi’nin seferleri Karahisar’ın fethinden sonra da devam etti. Ancak gaza akınları devam ederken Karacahisar’dan gelen bir haber üzerine geri dönmek zorunda kaldı. Çavdarlıoğulları Karacahisar pazarına saldırmış ve önemli bir ticaret merkezi olan bu bölgeyi tahrip etmişlerdi. Çavdarlıoğulları Moğolların Anadolu’ya girmeleri ile birlikte Anadolu içlerinde ilerleyerek Osmanlı ile Germiyanoğulları arasındaki bölgede göçebe bir yaşam sürüyorlar ve etraflarındaki köyleri yağmalıyorlardı. Osman Gazi, Karacahisar’a gelerek oğlu Orhan’ı yağmacıları yakalaması için vazifelendirdi. Orhan, yağmacıları yakalayıp başlarında bulunan Çavdarlı Bey’in oğlu ile birlikte Osman Gazi’nin huzuruna getirdi. Osman Gazi, her ne kadar büyük ve kudretli bir hükümdarsa da fütuhatı sürekli gayrimüslimlerin üzerineydi. Müslüman olan bu yağmacı tatar göçebeleri ant verdirerek bağışladı ve yurtlarına dönmelerine izin verdi (24 Temmuz 1305).

Osman Gazi, bu vakadan sonra ömrünün kalan kısmını adına ilk kez hutbe okutturduğu ve bağımsızlığını ilan ettiği yer olan Karacahisar’da geçirmiştir. Bu tarihten sonra Osmanlı ordusu, 2. Osmanlı Hükümdarı olacak Orhan’ın komutasında gaza etmiş, İznik ve Bursa’nın kuşatması bizzat Orhan tarafından devam ettirilmiştir. Osman Gazi’nin seferlere katılmaması ve ömrünün kalan kısmını Karacahisar’da geçirmesinin bir nedeni de o devirde tedavisi mümkün olmayan damla illetine (Gut hastalığı) yakalanmış olmasıdır. Ayağındaki şiddetli ağrılar ve hastalığın vermiş olduğu rahatsızlıklardan ötürü Osman Gazi, devletin hükümdarı vasfını devam ettirerek fütuhat ve seferleri oğlu Orhan’ın idaresine bırakmıştır.